Ráadásul egészen zsigerire sikeredett Macklemore és Ariana DeBoo közös videoklipje, a Drug Dealer, amiben a gyógyszerfüggők pokoli szenvedését próbálják bemutatni. Elég sikeresen és hatásosan, amiben komoly szerepe van annak, hogy Ben Haggerty marha őszintén szenved szerepében, amihez ugye bőven volt honnan merítenie. A függőség egyébként visszatérő téma a Macklemore-dalokban, a leghíresebb drogos számuk a 2010-es Otherside, amelyhez ugyanaz a Jason Koenig készített klipet, aki most a Drug Dealer videóját is rendezte. Maga a dal egyébként az MTV Prescription for Change: Ending America’s Opoid Crisis című dokumentumműsorához készült, amiben Ben Haggerty többek között Obamával beszélget egykori addikciójáról és a gyógyszerfüggőség súlyos helyzetéről az USA-ban.
